Heterosykliske forbindelser: nomenklatur og klassifisering

Heterocykliske forbindelse en klasse av organiske ringforbindelser i sykluser som, i tillegg til karbonatomer, inneholder flere atomer av andre kjemiske elementer, såkalte heteroatomer (gresk heteros - - den andre, annen.): Oksygen (for eksempel furan og pyran), nitrogen (pyrrol og pyridin ), svovel (tiofen tiofenaldegid, tiopyran, tiazol), selen (selenophene) etc.

Heterosyklusene er dannet av to eller flere karbonatomer og heteroatomer. I henhold til Bayer teori resistente heterocykler kan bare skje i de tilfeller når avviket valensene atomer som danner ringene, er den minste vinkel på 109 ° 28'. For eksempel, de mest ustabile heterocykliske forbindelser er heterosykliske forbindelser med treleddet, hvor det er den største molekylene slikt avvik - 24 ° 44 '(etylenoksid, Tioxide etylen og etylenimin).

Heterosykler er vidt utbredt i naturen. Disse inkluderer aminosyrer (tryptofan, carnosin, histidin), imino-syrer (prolin og hydroksyprolin), et purin (adenin og guanin) og pyrimidin (tymin, uracil og cytosin) baser, biologisk viktig stoff for levende materie (heme, hemin, klorofyll), alkaloider ( koffein og atropin), antibiotika (penicillin, gramicidin C, streptomycin), medikamenter (norsulfazol og koffein), sulfonamider (norsulfazol, streptocid), organiske løsningsmidler (pyridin), karbohydrater, nukleinsyrer, proteiner, hormoner, vitaminer, og mange andre viktige stoffer.

Klassifisering av de kjemiske forbindelsene

Klassifikasjonen er basert på strukturen av de heterocykliske gruppene i molekylet som karbonatomene er bundet til et heteroatom (hetero) og hydrogenatomer. Heterocykluser og deres derivater er delt inn i grupper avhengig av antallet av atomer som danner ringen (tre-, fire-, fem- og seks-leddet, etc.). I hver gruppe er der undergrupper med en, to eller tre heteroatomer.

Heterosykliske forbindelser i de fleste tilfeller referert til av historiske nomenklatur (pyridin, pyrrol, akridin). Fra historiske navnene dannet navnene deres derivater (pyridin-4-karboksylsyre- metylpyridin). For å indikere stillingen av substituenten atomer heterocykler nummer. Nummerering er utført av heteroatomer eller betegner de greske bokstaver i alfabetet, ved å starte fra nabokarbonatom med et heteroatom - alfa-, beta-, gamma-, etc.

Getorotsiklicheskie forbindelser: nomenklaturkonvensjoner

Ved betegnelse av heterocykliske forbindelser i henhold til IUPAC-nomenklaturen opptalte antall av atomer i heterosyklusen, dets struktur, plassering av substituenter og andre funksjoner (f.eks, har furfural den systematiske navn furan-2-karbaldehyd). Navnene på heterocykliske forbindelser som er angitt i den etterfølgende beskrivelse fremgangsmåter for deres fremstilling, egenskaper og verdier.

For heterosykler inkluderer oksider (f.eks etylenoksyd), anhydrider av dibasiske mettede karboksylsyrer, etc. Stabilitet av tidligere ansett heterocykler avhenger av antall karbonatomer i molekylet heterocykel med heteroatomer, og dens plassering i heterosyklusen. Den minst bestandig er heterosykliske forbindelser bestående av tre eller fire sykluser, som er lett å bryte, og blir acykliske forbindelser. Det er en rekke heterocykliske forbindelser, molekyler sykluser av deres stabile, tilsvarende syklus benzenovogo kjerne. De er det primære strukturelle element i mange biosoedineny av betydning for industri, medisin og veterinær.

Kjemi til Heterosykliske forbindelser

De kjemiske egenskaper av den fem-leddede (tiofen og derivater derav) heterocycles på grunn av tilstedeværelsen i deres molekyl pi-system av overskytende elektroner, noe som øker deres aromatisitet. Sammenlignet med benzen tiofen reagerer lett elektrofil substitusjon.