Regel Markovnikov VV essensen og eksempler

De kjemiske reaksjoner på stedet for ødeleggelse av dobbeltbindingen i alkener og alkyner i trippel kan bli forskjellige partikler. Hva er underlagt lovene i denne prosessen? Jeg studerte atferden asymmetriske homologer av etylen og gidrogalogenirovanii hydrering russisk forsker VV Markovnikov. Han fant at reaksjonsmekanismen av strømningen avhenger av hvordan antall av hydrogen med karbon er forbundet med en dobbeltbinding. Den hypotese fremsatt av en forsker, bekreftet etter funnene i feltet av atomstrukturen. Markovnikovs regel har lagt grunnlaget for etableringen av en vitenskapelig teori med praktisk anvendelse. Den lar deg mer effektivt organisere produksjon av polymerer, smøremidler, alkoholer.

Markovnikovs regel

Russiske forskere i aktiviteten viet mye tid til studiet av asymmetriske reagenser festemekanisme til umettede hydrokarboner. I sin artikkel publisert i tysk i 1870, VV Markovnikov trakk oppmerksomheten i det vitenskapelige miljøet på selektiviteten av interaksjonen av hydrogenhalogenider med karbonatomer som ligger ved dobbeltbindingen i de usymmetriske alkener. Russisk forsker sitert data det er basert på erfaring i laboratoriet. Markovnikov skrev at halogen nødvendigvis er forbundet med det karbonatom som har det minste antall hydrogenatomer. Mest populære vitenskapelige arbeider ervervet i begynnelsen av XX århundre. Han foreslo hypotesen om mekanismen for samspillet kalles "regelen Markovnikov."

Livet og arbeidet til forskeren-organiske

Vladimir Vasilevich Markovnikov ble født 25 (13 ifølge artikkelen. Stil) i desember 1837. Han studerte ved Universitetet i Kazan, og senere underviste på samme skole og Universitetet i Moskva. Markovnikov undersøkt oppførselen av umettede hydrokarboner ved reaksjon med hydrogenhalogenider siden 1864. Frem til 1899, andre land, forskere ikke legge vekt på resultatene av den russiske kjemikeren. Markovnikov, unntatt regelen, navnet til hans ære, gjort en rekke andre funn:

• Jeg har mottatt cyklobutandikarboksylsyre;
• I undersøkte oljen i Kaukasus og åpnet den organiske stoffer spesiell sammensetning - nafta;
• Jeg angir forskjell i smeltepunktene for forbindelsene med forgrenet og rett kjede;
• påviste isomeri fettsyrer.

Proceedings forsker bidratt vesentlig til utviklingen av innenlandske kjemisk industri og vitenskap.

Essensen av hypotesen fremsatt av Markovnikov

Forskeren brukt mange år på å studere de reagens addisjons-reaksjoner på umettede hydrokarboner, med en dobbeltbinding (alkener). Det skal bemerkes at hvis i forbindelser med hydrogen som er tilstede, så det blir sendt til det karbonatom, som inneholder flere partikler av den art. Anionet er festet til tilstøtende karbon. Dette er regelen Markovnikov sin essens. Vitenskapelig geni for å forutsi oppførselen til partiklene, strukturen som på den tiden var ikke veldig klar. I henhold til regel, til etylenhydrokarbon-sammenføyning sammensatte materialer med en sammensetning HX, hvor X er:

• halogen;
• OH;
• syreresten av svovelsyre;
• andre partikler.

Moderne lyd Markovnikov regel avviker fra vitenskaps formuleringer: et hydrogenatom fra den NH-molekyler som kan festes alken er rettet på karbon dobbeltbinding i det som allerede inneholder mer hydrogen, og X er partikkel går til den minste hydrogenatom.

Mekanismen for festing av elektrofile partikler

Vurdere hvilke typer kjemiske reaksjoner som regelen gjelder Markovnikov. eksempler:

1. Addisjonsreaksjon av hydrogenklorid til propen. I løpet av vekselvirkning mellom partiklene blir ødelagt dobbeltbinding. Klor anion er rettet mot et mindre hydrogenert karbon er lokalisert ved dobbeltbindingen. Hydrogen reagerer med de fleste av disse hydrogenatomer. Dannet 2-klor propan.
2. Vannmolekylet hydroksyl addisjonsreaksjon av dens medlems gjelder mindre hydrogenerte karbon. Hydrogen blir tilsatt til de fleste hydrogenatom ved dobbeltbindingen.

Det finnes unntak fra den foreslåtte Markovnikov regel i de reaksjoner hvor reaktantene er de alkener, karakterisert ved at karbonet i dobbeltbindingen har allerede en rekke negative grupper. Det velger delvis elektrontetthet, som vanligvis tiltrekkes den positivt ladede hydrogen. Ikke følger reglene og i reaksjonene skjer radikale stedet for elektrofil mekanisme (Harish effekt). Disse unntakene ikke forringer verdien av de regler som er hentet fremtredende russiske organisk kjemiker V. V. Markovnikovym.