International Nomenclature av alkaner. Alkaner: struktur, egenskaper

Det vil være nyttig å begynne med å definere begrepet alkaner. Disse er mettede eller mettede hydrokarboner, paraffiner. Det kan også sies at disse er karboner der kombinasjonen av C-atomer utføres gjennom enkle bindinger. Den generelle formel har formen: CnH2n + 2.

Det er kjent at forholdet mellom antall H- og C-atomer i deres molekyler maksimeres dersom de sammenlignes med andre klasser. I lys av det faktum at alle valenser er okkupert med enten C eller H, er de kjemiske egenskapene til alkanene ikke klart uttrykt, derfor er andre termen termen mettede eller mettede hydrokarboner.

Det er også et eldre navn, som best reflekterer deres relative kjemi - paraffiner, som i oversettelse betyr "blottet for affinitet".

Så temaet for dagens samtaler er: "Alkaner: homologierier, nomenklatur, struktur, isomerisme". Data om deres fysiske egenskaper vil også bli presentert.

Alkaner: bygning, nomenklatur

I dem er C-atomer i en slik tilstand som sp3-hybridisering. I forbindelse med dette kan alkanmolekylet demonstreres som et sett med tetraedrale C-strukturer som ikke bare er relatert til hverandre, men også til H.

Mellom atomene C og H er det sterke, meget lave polaritet s-bindinger. Atomer rundt enkle bindinger roterer alltid, slik at alkanolmolekylene tar en rekke former, med lengden på forbindelsen, vinkelen mellom dem - konstante verdier. Skjemaer som forvandles til hverandre på grunn av rotasjonen av molekylet som forekommer rundt σ-bindingene, er det vanlig å kalle det konformasjoner.

Under løsningen av H-atomet fra det aktuelle molekyl dannes 1-valente partikler, kalt hydrokarbonradikaler. De fremstår som følge av forbindelser av ikke bare organiske stoffer, men også uorganiske forbindelser. Hvis vi tar 2 hydrogenatomer fra molekylet av det begrensende hydrokarbonet, oppnår vi 2-valente radikaler.

Således kan nomenklaturen til alkaner være:

• Radial (gammel versjon);
• Stedfortreder (internasjonal, systematisk). Det foreslås av IUPAC.

Funksjoner av radialnomenklaturen

I det første tilfellet kjennetegnes nomenklaturen for alkaner av følgende:

1. Behandling av hydrokarboner som derivater av metan, hvor ett eller flere H-atomer er substituert med radikaler.
2. Høy grad av bekvemmelighet i tilfelle ikke veldig komplekse forbindelser.

Egenskaper i erstatningsnomenklaturen

Alkannomenklaturen har følgende egenskaper:

1. Grunnlaget for navnet er 1 karbonkjede, mens de resterende molekylfragmentene anses som substituenter.
2. I nærvær av flere identiske radikaler, før deres navn er indikert tallet (strengt i ord), og de radikale tallene er adskilt av kommaer.

Kjemi: nomenklatur av alkaner

For enkelhets skyld presenteres informasjonen i form av et bord.

Ovenstående nomenklatur av alkaner inneholder navn som har utviklet seg historisk (de fire første medlemmene av en rekke terminale hydrokarboner).

Navnene på ikke-distribuerte alkaner med 5 eller flere C-atomer dannes av greske tall, som reflekterer det oppgitte antall C-atomer. Således betyr suffikset-at stoffet er fra en rekke mettede forbindelser.

Når navnene på distribuerte alkaner er utarbeidet, blir hovedkjeden valgt for å inneholde det maksimale antall C-atomer. Det er nummerert slik at substituentene er av det laveste antall. I tilfelle av to eller flere kjeder av samme lengde er hoveddelen den som inneholder det største antall substituenter.

Isomer av alkaner

Som et hydrokarbon er foreldrene i serien deres metan CH4. Med hver etterfølgende representant for metanserien er det en forskjell fra den forrige til metylengruppen - CH . Denne regelmessigheten kan spores i hele spekteret av alkaner.

Tysk forsker schiel fremsatt et forslag om å kalle denne serien homologe. På gresk betyr det "lignende, lignende."

Således er den homologe serien et sett med beslektede organiske forbindelser som har samme struktur med lignende kjemiske egenskaper. Homologer er medlemmer av denne serien. Den homologiske forskjellen er en metylengruppe, til hvilken 2 nabohomologer er forskjellige.

Som nevnt tidligere kan sammensetningen av noe mettet hydrokarbon uttrykkes med den generelle formel CnH2n + 2. Så er det neste medlemmet av den homologe serien metan-C2H следующим. For å utlede strukturen fra metan, er det nødvendig å erstatte 1 atom H med CH3 (figur nedenfor).

Strukturen til hver påfølgende homolog kan utledes fra den forrige på samme måte. Som et resultat produserer etan propan-C3H8.

Hva er isomerer?

Disse er stoffer som har identisk kvalitativ og kvantitativ molekylær sammensetning (identisk molekylær formel), men forskjellig kjemisk struktur, samt har forskjellige kjemiske egenskaper.

Ovennevnte hydrokarboner varierer i en slik parameter som kokepunktet: -0,5 ° - butan, -10 ° - isobutan. Denne typen isomerisme er referert til som isomerisme av karbonholdige skjelett, det refererer til struktureltype.

Antallet strukturelle isomerer vokser raskt med en økning i antall karbonatomer. Således vil C10H22 korrespondere med 75 isomerer (ikke inkludert romlige seg), og for C15H23 er 4347 isomerer allerede kjent, for C20H4 er det 366 319.

Så ble det klart hvilke alkaner, homologe serier, isomerisme, nomenklatur. Nå er det på tide å gå videre til reglene for å samle navn for IUPAC.

Nomenklatur IUPAC: regler for dannelse av navn

For det første er det nødvendig å finne karbonkjeden i hydrokarbonstrukturen, som er den lengste og inneholder det maksimale antall substituenter. Deretter er det nødvendig å nummerere C-atomene i kjeden, begynner på slutten som substituenten er nærmest.

For det andre er grunnlaget navnet på et uforgrenet mettet hydrokarbon, som den viktigste kjeden tilsvarer antall C-atomer.

For det tredje, før grunnlaget er det nødvendig å indikere tallene til låsene nærliggende substituenter er plassert. De blir etterfulgt av en bindestrek med navnene på varamedlemmer.

For det fjerde, når det gjelder tilstedeværelsen av identiske substituenter for forskjellige C-atomer, slås låsene sammen, før navnet oppstår et multipliseringsvedlegg: di - for to identiske substituenter, tre for tre, tetra-fire, penta for fem osv. Tall Bør skilles fra hverandre med komma, og fra ord - med bindestrek.

Hvis samme C-atom inneholder to substituenter samtidig, registreres lokant også to ganger.

I følge disse reglene er den internasjonale nomenklaturen for alkaner dannet.

Fremskrivninger av Newman

Denne amerikanske forskeren foreslo spesielle projeksjonsformler - Newman-projeksjonene - for grafisk demonstrasjon av konformasjoner. De korresponderer med skjema A og B og er vist i figuren under.

I det første tilfellet er dette en A-skjermet konformasjon, mens det i andre tilfelle er B-hemmet. I posisjon A befinner H-atomer seg i en minste avstand fra hverandre. Dette skjemaet tilsvarer den største verdien av energi, fordi avstøtningen mellom dem er størst. Dette er en energisk ugunstig tilstand, som følge av at molekylet har en tendens til å forlate den og fortsetter til en mer stabil stilling B. Her er H-atomer i en maksimal avstand fra hverandre. Dermed er energidifferansen for disse stillingene 12 kJ / mol, på grunn av hvilken fri rotasjon rundt aksen i etanmolekylet, som forbinder metylgruppene, oppnås ujevnt. Etter å ha fallet inn i en energisk gunstig posisjon, blir molekylet forsinket der, med andre ord, "redusert". Det er derfor det kalles hemmet. Resultatet - 10 000 etanmolekyler er i en hindret form for konformasjon under romtemperatur. Bare en har en annen form - en skjermet en.

Innhenting av grense hydrokarboner

Fra artikkelen ble det allerede kjent at disse er alkaner (strukturen, nomenklaturen til dem er beskrevet i detalj tidligere). Det vil være nyttig å vurdere måter å skaffe dem på. De er allokert fra slike naturlige kilder som olje, naturgass, tilhørende gass, kull. Syntetiske metoder brukes også. For eksempel, H2 2H2:

1. Hydrogeneringsprosessen av umettede hydrokarboner: CnH2n (alkener) → CnH2n + 2 (alkaner) ← CnH2n-2 (alkyner).
2. Fra blandingen av monoksid C og H - syntese gass: nCO + (2n + 1) H2 → CnH2n + 2 + nH20.
3. Av karboksylsyrene (deres salter): elektrolyse på anoden, på katoden:

• Kolbe-elektrolyse: 2RCOONa + 2H20 → R-R + 2C02 + H2 + 2NaOH;
• Dumas-reaksjon (legering med alkali): CH3COONa + NaOH (t) → CH4 + Na2CO .

1. Oljesprekking: CnH2n + 2 (450-700 °) → CmH2m + 2 + Cn-mH2 (nm).
2. Gassifisering av drivstoff (faststoff): C + 2H2 → CH .
3. Syntese av komplekse alkaner (halogenerte derivater) som har færre C-atomer: 2CH3Cl (klormetan) + 2Na → CH3-CH3 (etan) + 2NaCl.
4. Dekomponering med vann av metanider (karbider av metaller): Al4C3 + 12H20 → 4Al (OH3) ↓ + 3CH4 ↑.

Fysiske egenskaper av Ultimate Hydrocarbons

For enkelhets skyld grupperes dataene inn i et bord.

konklusjon

Artikkelen ble ansett slikt som alkaner (struktur, nomenklatur, isomeri, homolog serie osv.). Det forteller oss litt om funksjonene i radial og substitusjon nomenklatur. Fremgangsmåter er beskrevet for oppnåelse av alkaner.

I tillegg beskriver artikkelen angitt i detalj alle nomenklaturen av alkaner (test kan bidra til å assimilere den informasjon).